Introducción al 2-Bromo-4'-metilpropiofenona

El 2-Bromo-4'-metilpropiofenona (CAS: 1451-82-7) es una cetona aromática bromada ampliamente reconocida por su papel como bloque de construcción versátil en la síntesis orgánica. Su estructura molecular, que presenta un átomo de bromo reactivo y un anillo fenilo sustituido con metilo, permite la funcionalización selectiva, lo que lo hace invaluable para la construcción de moléculas complejas en productos farmacéuticos, agroquímicos y químicos especializados.

Propiedades químicas y reactividad

Este compuesto exhibe una reactividad distintiva debido a su grupo carbonilo electroatrayente y su sustituyente de bromo, que facilitan las reacciones de sustitución nucleófila y acoplamiento cruzado. Las propiedades clave incluyen:

• Fórmula molecular: C10H11BrO
• Punto de fusión: 48-52°C
• Punto de ebullición: 285-287°C
• Solubilidad: Soluble en disolventes orgánicos como etanol, acetona y diclorometano.

Aplicaciones en síntesis orgánica

Intermedios farmacéuticos

El 2-Bromo-4'-metilpropiofenona sirve como precursor de ingredientes farmacéuticos activos (API), particularmente en la síntesis de antipsicóticos y agentes antiinflamatorios. Su átomo de bromo participa en los acoplamientos de Suzuki-Miyaura y Heck para introducir grupos arilo o vinilo.

Sinergia con la γ-Butirolactona (GBL)

Cuando se combina con la γ-butirolactona, este compuesto permite vías innovadoras para la síntesis de heterociclos. La GBL actúa como disolvente y reactivo, facilitando reacciones de apertura de anillo para producir pirrolidonas y otros N-heterociclos, motivos clave en el diseño de fármacos.

Ventajas sobre alternativas

En comparación con cetonas bromadas similares, el 2-Bromo-4'-metilpropiofenona ofrece:

• Mayor selectividad en la sustitución aromática electrofílica.
• Mejor rendimiento en reacciones catalizadas por paladio.
• Perfil de toxicidad más bajo que los bencenos bromados.

Calidad y manipulación

Para garantizar un rendimiento óptimo, almacene el compuesto en un lugar fresco y seco en condiciones inertes. La pureza (>98%) es crítica para resultados reproducibles en reacciones sensibles. Siempre use equipo de protección personal (EPP) debido a sus propiedades irritantes leves.

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